On the town

[используется в разговорной речи] 1) посвящённый светским развлечениям, удовольствиям Например: night on the town — вечер, посвящённый светским развлечениям; вечер, проведённый в ресторане, клубе или театре 2) предающийся светским развлечениям, удовольствиям Например: How about going out on the town tonight? — Как насчёт того, чтобы сходить куда-нибудь сегодня вечером?

Большой англо-русский словарь

On the town

1) американский вариант английского языка получающий пособие по бедности или безработице Например: The family was on the town after the father's death. (WD) — После смерти отца семья стала получать пособие по бедности. 2) используется в разговорной речи ведущий весёлый образ жизни, посещающий ночные клубы, бары и т. п. (также out on the town) Например: He tired a baby-sitter and went out on the town. (WD) — Он нанял к ребенку няню на один вечер, а сам отправился развлекаться. They're mostly on the town instead of in bed. (DAS) — Ночью они не столько спят, сколько развлекаются в ночных клубах.

Англо-русский фразеологический словарь

On the town

phrasal in usually carefree pursuit of entertainment or amusement (as city nightlife) especially as a relief from routine

Merriam-Webster's Collegiate Dictionary