1) (with somebody) водить компанию, дружбу (с кем-либо); общаться, видеться (с кем-либо) Например: In the next few years Sarah, young as she was, began to keep company with one of the black field hands Jeff McWilliams, who was sixteen and felt himself quite a man. (W. Du Bois, Mansart Builds a School, ch. VII) — В последующие годы, хотя Сара и была еще совсем юной, она завела дружбу с Джефом Мак-Уильямсом, чернокожим батраком, шестнадцатилетним парнем, который чувствовал себя совсем взрослым мужчиной. 2) (with somebody) используется в разговорной речи ухаживать (за кем-либо); приударять (за кем-либо) Например: Not a fair thing at all to give a girl the impression that you're keeping company with her and then go off on your own business and forget all about her as though she never existed. (D. Cusack, Say No to Death, ch. III) — Нехорошо создать у девушки впечатление, что вы ухаживаете за ней, а затем заняться своими делами и совершенно забыть о ее существовании. 3) (with something) находиться вместе, вперемешку (также keep it company) Например: Her bed would be littered with the separated sheets of the daily papers folded anyhow, while French novels with curling edges and the covers torn kept company with American magazines. (D. du Maurier, Rebecca, ch. 2) — На ее кровати валялись небрежно свернутые газеты и французские романы с загнутыми краями и оторванными обложками вперемешку с американскими журналами. Brian Boru had given him a cloak of bright and precious silk, all edged with gold, with a bright shining silver brooch to keep it company. (S. O'Casey, Pictures in the Hallway, The Sword of Light) — Брайен Бору подарил ему плащ из дорогого яркого шелка с золотой каймой и блестящую серебряную пряжку в придачу.
phrasal to go together as frequent companions or in courtship