A two-time loser

американский вариант английского языка; жаргонное дважды неудачник [о человеке, дважды сидевшем в тюрьме, дважды разведённом и т. п.] Например: I don't think you're going to get anywhere, Doug, he warned. That man Ribber is a tough egg. He's a two-time loser. He's what is known as stir-wise, and he knows enough to keep his mouth shut. (E. S. Gardner, The D. A. Draws a Circle, ch. XII) — - Я думаю, вы ничего не добьетесь, Дуг, - предупредил Брендон. - Этот тип Риббер твердый орешек. Два раза сидел в тюрьме. Как говорится, матерый волк. Понимает что к чему и будет держать язык за зубами. It does sound odd coming from a two-time loser. (DAS) — Странно слышать подобный совет от человека, который уже дважды рвал семейные узы.

Англо-русский фразеологический словарь